Nas épocas desportivas 2003 – 2004 e 2004 - 2005, Portland falhou a qualificação para os playoffs com épocas de 41 vitórias e 41 derrotas e 27 vitórias e 55 derrotas, respectivamente. No final dessa mesma época, o treinador da altura, Maurice Cheeks, seria substituído por Nate McMillan. Entretanto, jogadores problemáticos como Rasheed Wallace, Jeff Mcinnis e Qyntel Woods seriam trocados para outras equipas, de forma a garantir estabilidade. No entanto, a época 2005 – 2006 seria o ponto mais baixo da equipa de Portland, com um record de 21 – 61. A equipa não praticava bom basquetebol, o publico não sentia afinidade com a equipa e o dono, Paul Allen, ponderava vender a sua equipa devido às dívidas acumuladas.
O ano de 2006 revelou-se decisivo. A equipa de Portland esteve activa no draft, com a selecção de Tyrus Thomas e Randy Foye, trocando-os para Chicago e Minnesota, por LaMarcus Aldridge e Brandon Roy, respectivamente. A opção pelos dirigentes de Portland numa equipa jovem, dinamica e acima de tudo que elevasse bem alto os valores do jogo como deve ser jogado, isto é, dentro do campo, tem-se vindo a revelar acertada. A equipa construída em torno de Roy e Aldridge evoluiu para 32 – 50 em 2006 – 2007, 41 – 41 em 2007 – 2008 e o regresso aos playoffs em 2008 – 2009 com uma marca de 54 – 28.
Actualmente Portland apresenta uma equipa com uma média de idades de 25 anos, com larga experiência na NBA e com uma química definida com 3 anos de trabalho da estrutura base. Ano após ano tem sido acrescentada qualidade, como é o caso da escolha numero 1 do draft de 2007, o poderoso poste Greg Oden. Ao sucesso desportivo, junta-se o sucesso junto da comunidade e consequentemente o sucesso económico. Segundo dados da Forbes, o valor de Portland nos ultimos 3 anos passou de 227 milhões para 307 milhões de dólares. Resultados notáveis, especialmente numa era de recessão económica.
Qual a mensagem que se pretende passar? Que os nomes e orçamentos milionários por si só não jogam o jogo. Portland teve a coragem de apostar numa equipa sem estrelas, trabalhá-la desde base, sacrificando o sucesso a curto prazo, inerente à falta de maturidade de jogo normal em jogadores jovens, e após 3 anos são uma das melhores equipas da NBA, com um bom basquetebol que motiva o publico a ir aos pavilhões e veremos se 2010 será mais um ano de evolução e quiçá, com a conquista do título.
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